>>178551
Хотя ксилол и толуол теоретически могут участвовать в реакции Фриделя — Крафтса с хлорацетоном, на практике их использование сопряжено с серьёзными проблемами, делающими синтез неэффективным или даже непригодным для получения чистого фенилацетона.
---
1. Проблемы с толуолом
Основные недостатки:
✅ Образование смеси орто- и пара-изомеров
Метильная группа в толуоле направляет электрофильное замещение в орто- и пара- положения, что приводит к образованию:
- 2-метилфенилацетона (орто-)
- 4-метилфенилацетона (пара-)

🔹 Пара-изомер преобладает (из-за стерических затруднений в орто-положении), но разделить их сложно.

❌Побочные реакции:
1. Полиалкилирование
- Толуол более реакционноспособен, чем бензол, поэтому возможен второй ацилированный продукт (например, 2,4-диметилфенилацетон).
2. Смолообразование
- При избытке катализатора (AlCl₃) или высокой температуре метилфенилацетон может дальше реагировать, образуя смолистые полимеры (конденсация через карбонильную группу).